Theater
Massimo is regisseur, auteur en producent van de belangrijkste Italiaanse live entertainment- en tv-successen van de afgelopen 20 jaar. Sinds 2013 is hij de artistiek directeur van Teatro Sistina in Rome, het meest prestigieuze Italiaanse musical theater. Zijn meest recente succes is de 20-jarige jubileumeditie van Jesus Christ Superstar met in de hoofdrol Ted Neeley, de originele Jezus uit de gelijknamige film van Norman Jewison uit 1973. Sinds 1994 regisseerde hij drie verschillende edities van Jesus Christ Superstar met Carl Anderson en Ted Neeley gedurende Italiaanse en Europese tournees en een reünie van de originele cast uit de film: Ted Neeley, Yvonne Elliman en Barry Dennen.
Massimo regisseerde musicals als Billy Elliot The Musical, Evita, The Who's Tommy, My Fair Lady, Saturday Night Fever, Lady Day, High Society, Hairspray, Cinderella, La Cage aux Folles, The Full Monty, Seven Brides for Seven Brothers, The Sound of Music. In 2017/2018 regisseerde hij de eerste geheel eigen Italiaanse versie van de musicalhit Mamma Mia! en een eigen versie van School of Rock, beide voorstellingen zijn nog steeds te zien.
TV/ Film
Massimo regisseerde ook enkele van de grootste tv-shows voor Italiaanse tv-omroepen, waaronder de wereldberoemde hit Dancing With The Stars.
Overig
In 1995 was Massimo artistiek directeur van het Teatro Greco di Tindari, van 2000 tot 2004 van het Teatro Nazionale in Milaan en van 2005 tot 2007 van het Teatro Stabile in Messina. In 2016 richtte hij de Accademia Sistina op, een artistieke multidisciplinaire school voor podiumkunsten voor kinderen van 8 tot 16 jaar. In 2018 opende hij de International Company PeepArrow Entertainment UK, waarmee hij in coproductie met Global Creatures en Bazmark in de Londense West End de toneelversie van Strictly Ballroom (1992) produceerde, gebaseerd op de gelijknamige film van regisseur Baz Luhrmann (Moulin Rouge! en Romeo + Juliet).
